Au Moyen-Age, les jeux de hasard et d'argent étaient interdits (par l'Eglise notamment, mais pas uniquement), sauf exception ponctuelle, et ce jusqu'à la création dela loterie royale en 1776. Mais je suppose que cela n'empêchait pas les gens de jouer malgré tout, j'ai lu que les jeux de dés étaient très populaires. Apparemment, le premier jeu de cartes fabriqué en France date de 1392, on commence à y jouer au XVème siècle. Le jeu de dames est à la mode pendant la période (sans doute avec des hauts et des bas) et la noblesse joue beaucoup aux échecs (on devrait peut-être sortir plus souvent le jeu d'échecs de Gorlois). On pratique aussi des jeux d'esprit comme le "jeu de St Côme" qui consiste à essayer de fair rire celui qui joue, ou encore le jeu "du roi qui ment" : le roi désigné par le sort pose des questions à chacun. Puis des autres interrrogent le roi. S'il ment, il a perdu.
Pour plus de détails, on peut se réferer à un ouvrage de Jean Verdon, Les loisirs au Moyen-Age.